Te cygara powstały w wyniku niezwykłej miłości; europejski bankier Herman Upmann tak bardzo kochał cygara, że w roku 1884 założył na Kubie własną fabrykę. Cygara po dziś dzień cieszą się uznaniem wśród koneserów, a fabryka jest jedną z najstarszych kubańskich manufaktur działających bez przerwy. John F. Kennedy najchętniej palił właśnie te cygara, a szczególną sympatią darzył model Petit Upmann. Ponoć którejś nocy w tajemnicy polecił swojemu sekretarzowi zebrać jak największy zapas tych cygar. Kiedy sekretarz zameldował mu rano, że kupił ich ponad tysiąc trzysta sztuk, prezydent wyjął z biurka ustawę nakładającą embargo na handel z Kubą i powiedział: "Teraz mogę to podpisać".
